Eu sempre gosto de mostrar como criar um pen drive bootável cada vez que sai um novo sistema operacional da Microsoft, inclusive já postei aqui como fazer isso com o Windows 10.
Hoje vou dar uma dica simples para fazer isso:
1) Utilizando um computador com Windows 10 ou Windows Server 2016 (qualquer S.O ou software que monte um arquivo ISO) dê um duplo clique sobre o arquivo ISO e monte a imagem:
2) Agora selecione todos os arquivos e copie para o pen drive que deseja usar para sua instalação do Windows Server 2016.
3) Observe que temos todos os arquivos no pen drive.
4) Pronto. Agora basta dar um boot no USB Pen drive e boa instalação.